Ethylenglykoldiacetat CAS#111-55-7

Ethylenglykoldiacetat, auch bekannt als Ethylenglykoldiacetat, ist eine Verbindung mit einem Ethylenglykol- (1,2-Ethanol) Grundgerüst, bei der jede Hydroxylgruppe mit einer Acetatgruppe (-O-C(=O)-CH₃) verestert ist. Es ist typischerweise eine klare, farblose Flüssigkeit, gelegentlich leicht gelb, mit einem acetatähnlichen Geruch. Zu seinen physikalischen Eigenschaften gehören eine Dichte von ungefähr 1.1043 g/mL (20°C), ein Schmelzpunkt von -41°C, ein Siedebereich von 185–190°C, ein Brechungsindex von 1.4162 (20°C) und ein Flammpunkt im offenen Tiegel von 96°C.

Die Verbindung zeigt typische Estereigenschaften und wird durch starke Alkalien oder anorganische Säuren leicht hydrolysiert, wobei Ethylenglykol und Essigsäure entstehen. Beispielsweise spaltet die Reaktion mit Natriumhydroxid ihre Esterbindungen und erzeugt den entsprechenden Alkohol und das Carboxylat. Zusätzlich ist sie in Alkoholysereaktionen reaktiv und kann in organischen Syntheseprozessen als Acetat-Donor dienen.

Produktverwendung

Ethylenglykoldiacetat (EGDA) kann als Lösungsmittel für Öle, Celluloseester, Explosivstoffe und ähnliche Materialien dienen. Es bietet ausgezeichnete Fließeigenschaften in Einbrennlacken und Emails, insbesondere dort, wo thermoplastische Acrylharze eingesetzt werden. EGDA ist auch ein wirksames Lösungsmittel für cellulosische Beschichtungen und kann in bestimmten Farbsystemen verwendet werden, einschließlich Siebdruckfarben. Darüber hinaus findet es Anwendung als Duftstofffixateur und wird in wasserbasierten Klebstoffen eingesetzt.

EGDA kann als Acyl-Donor für die In-situ-Erzeugung von Peressigsäure in der chemoenzymatischen Synthese von Caprolacton wirken. Es dient auch als Vorstufe bei der enzymatischen Herstellung von Poly(ethylenglutarat).