Produktbeschreibung von Isoniazid CAS#54-85-3

Isoniazid erscheint als farbloser Kristall oder weißes kristallines Pulver mit leicht bitterem Geschmack. Es ist chemisch stabil und leicht in Wasser löslich, wodurch es sich für ein breites Spektrum pharmazeutischer und chemischer Anwendungen eignet.

Die Hydrazin-Gruppe in Isoniazid weist starke reduzierende Eigenschaften auf. Unter alkalischen Bedingungen kann sie gelösten Sauerstoff im Wasser langsam zu Wasserstoffperoxid reduzieren. Diese Reaktion kann durch Goldnanopartikel katalysiert werden und ein luminolbasiertes lumineszierendes System mit potenziellen analytischen Anwendungen bilden.

Darüber hinaus bietet die an den Hydrazinanteil gebundene Aminogruppe (-NH₂) eine vielseitige chemische Reaktivität. Sie kann mit aktiven Carbonylverbindungen reagieren und Schiff-Basen bilden sowie auch Reaktionen mit Carbonsäurederivaten oder Sulfonylchloriden eingehen, um acyliertes Isoniazid oder Sulfonyl-Isoniazid-Derivate zu erzeugen.

Produktanwendung von Isoniazid CAS#54-85-3

Isoniazid wird häufig als Tuberkulosemedikament der ersten Wahl eingesetzt und wegen seiner hohen Wirksamkeit, geringen Toxizität und Kosteneffizienz geschätzt. Neben seiner pharmazeutischen Verwendung wird es auch als Galvanikzusatz und pharmazeutisches Zwischenprodukt eingesetzt.

In der chemischen Synthese kann die Kondensation von Isoniazid mit Natriumbisulfit-Formaldehyd Isoniazidmethansulfonsäure (CAS#13447-95-5) erzeugen. Es kann auch mit Formaldehyd reagieren und Di-Isoniazid bilden. Dieser Kondensationsprozess ist relativ unkompliziert und wird typischerweise durchgeführt, indem Formaldehyd zu einer wässrigen Isoniazid-Lösung gegeben und bei ungefähr 65°C 30 Minuten lang umgesetzt wird.

Die Kondensation von Isoniazid mit Vanillinsäure wird ebenfalls in wässriger Lösung bei etwa 95°C durchgeführt und liefert Isoniazid-Hydrazon. Diese Derivate besitzen ebenfalls Anti-Tuberkulose-Aktivität. Unter ihnen zeigt Isoniazid selbst die stärkste Wirksamkeit, während Isoniazid-Hydrazon eine geringere Aktivität gegen Mycobacterium tuberculosis aufweist, jedoch im Vergleich zu Isoniazid eine reduzierte Neurotoxizität und Hepatotoxizität zeigt.

Für die biochemische Forschung und klinische Anwendungen bleibt Isoniazid eines der wichtigsten Anti-Tuberkulose-Mittel. Es zeigt eine hohe Selektivität und starke antibakterielle Aktivität gegen Tuberkulosebakterien. In vitro können Konzentrationen von nur 0.025–0.05 mg/L das Bakterienwachstum hemmen, während höhere Konzentrationen eine bakterizide Wirkung auf sich aktiv vermehrende Bakterien ausüben.